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A textbook of inorganic chemistry vol.VI part II Phosphorus by Prideaux Edmund BR

By Prideaux Edmund BR

Illustrated, disguise now not so reliable / omslag onfris, foxing / roestvlekjes / / Chemistry / Engels / English / Anglais / Englisch / challenging disguise / sixteen x 23 cm / 238 .pp /

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Roquitte schlieBt daraus, dab keines der Produkte yon einem Triplettzustand herriihrt. Der Zerfail in Cyclopentadien und Acetylen soll yon einem h6heren Schwingungsniveau des ersten angeregten Zustandes herriihren, wiihrend in L6sung die Quadricyclen-Bildung yon einem niedrigeren Schwingungsniveau aus erfolg~. Die um den Faktor 10 niedrigere Quantenausbeute fiir die Bildung des Toluols scheint darauf hinzudeuten, dal3 es entweder yon einem anderen Schwingungsniveau des ersten angeregten Zustandes oder yon einem anderen elektronischen Anregungszustand aus gebildet wird.

Cl~cl o I0 Cl Cl o o II 12 13 Eaton und Cole (112, 113) nutzten diesen Reaktionstyp (weitere Beispiele s. (18, 108, 288, 317)) erfolgreich ffir die Synthese des Cubans (Forme114) BUS. r r B Br" Wiihrend Norbornadien (Formel 5) infolge der erwAhnten Homokonjugation eine gesteigerte Photoreaktivititt aufweist, bleibt endo-Dicyclopentadien (Formel 15) bei UV-Bestrahlung in Quarzgef~iBen unveriindert. Bestrahlt man jedoch endo-Dicyclopentadien in Gegenwart yon Aceton Ms Sensibilisator, so erh~ilt man in guter Ausbeute das Pentacyclo[5,2,1,0%6,0*,~,04,S]decan (Formel 16) (260).

Auf diese Weise gelingen selbst Cycloadditionen mit Athylen. W~hrend Benzophenon ffir Cycloadditionen des Dichlormaleins~ureanhydrids einen sehr ~irksamen Sensibilisator darstellt, bewirkt ein solchef Zusatz bei Dichlor- und Dibrommaleins~ureimid keine Umsatzsteigerung gegenfiber tier direkten Bestrahlung (247). Dutch Photoaddition yon Dichlormaleins~ureanhydrid und dem entsprechenden Imid an ]sobutylen gelangten die Autoren (2d3) zu Derivaten der cis-l,2-DichlornorcaryophTyllens~ure, die dutch Enthalogenierungsreaktionen in die Dehydro- und in die racemischen cis- und trams- NorcaryophyUensAuren fibergeffihrt wurden.

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